Síntesis verde de una hidrazona aromática con estructura nueva /New structure aromatic hydrazone green synthesis

Blanca Martha Cabrera Vivas, Lidia Meléndez Balbuena, Ismael Soto López

Resumen


Las hidrazonas son un grupo de compuestos que han cautivado a muchos investigadores por su particular estructura >C=N-N<, en donde la presencia de dos átomos de Nitrógeno diferentes crea un ambiente de alta densidad electrónica. Esto último, aunado a los sustituyentes que posea la molécula, las posibilita para tener actividades biológicas muy distintas. Las hidrazonas con estructuras aromáticas, poseen actividades antitumorales, antimicrobianas, así como anticonvulsivantes o antituberculosas. En la actualidad existen numerosas enfermedades que cobran muchas vidas a nivel mundial, por ello es necesario continuar con la búsqueda de nuevos fármacos. Debido a que muchos de los utilizados tienen efectos colaterales no deseables, se busca introducir nuevos tratamientos perfeccionados. Como ejemplo, existen fármacos que tienen actividades biológicas disminuidas, así que es posible sintetizar compuestos donde se potencialice su actividad biológica y/o se aumente su selectividad.

En este sentido, los derivados de hidrazonas tienen actividades biológicas muy prometedoras, por ello se plantea este proyecto, que consiste en sintetizar, purificar y caracterizar compuestos tipo hidrazona con estructuras nuevas para posteriormente evaluar su actividad en líneas celulares específicas.

El objetivo de este trabajo es la síntesis verde, purificación y caracterización de la hidrazona que lleva el nombre de (E)-10-(2,2-difenilhidrazono)fenantren-9(10H)-ona. La espectroscopia de IR, RMN y EM realizada a la hidrazona sintetizada concuerda con la estructura propuesta.

Palabras clave


química y disolvente verde, difenilhidrazina, fenantren-9, 10-diona, hidrazonas, configuraciones Z y E.

Texto completo:

PDF / RESUMEN PDF / HTML / WORD

Referencias


Bernardino, A. M. R. Gomes A. O., Charret, K., Freitas, A. C. C., Machado, G. M. C. , Canto-Cavalheiro, M. M., Leon, L. L., Amaral, V. F. (2006). Synthesis and leishmanicidal activities of 1-(4-X-phenyl)-N′-[(4-Y-phenyl)methylene]-1H-pyrazole-4-carbohydrazides. Eur. J. Med. Chem., 41, 80-87. doi:10.1016/j.ejmech.2005.10.007.

Bondock, S., Fadaly, W., Metwally, M. A. (2010). Synthesis and antimicrobial activity of some new thiazole, thiophene and pyrazole derivatives containing benzothiazole moiety. Eur. J. Med. Chem., 45, 3692-3701. doi.org/10.1016/j.ejmech.2010.05.018.

Collyar D. E. (2001) Breast cancer: a global perspective. J Clin Oncol;19 (18 Suppl),101-105.

Fernández R., Lassaletta J. M. (2000). Formaldehyde N,N-Dialkylhydrazones as C-1 Building-blocks in Asymmetric Synthesis. Synlett, 9, 1228–1240, ISSN 0936-5214.

Jeon, R., Kim, Y.-J., Cheon, Y., Ryu, J.-H. (2006). Synthesis and Biological Activity of [[(Heterocycloamino)alkoxy] Benzyl]-2,4-Thiazolidinediones as PPARgamma Agonists Arch. Pharm. Res., 29, (5), 394-399.

Kim, S, Yoon, J. Y. (2004). Sci. Synth., 27, 671-722.

Lindgren, E. B., de Brito, M. A., Vasconcelos, Th. R. A., de Moraes, M. O., Montenegro, R. C., Yoneda, J. D., Leal, K. Z. (2014). Synthesis and anticancer activity of (E)-2-benzothiazole hydrazones. Eur. J. Med. Chem. 86, 12-16. http://doi.org/10.1016/j.ejmech.2014.08.039.

Padmini, K. P., Preethi J., Divya, M., Rohini, P. M., Lohita, M., Swetha, K., Kaladar, P. (2013). A Review on Biological Importance of Hydrazones. P. IJPRR, 2(8), 43-58.

Shashank, D., Vlshawanth, T., Pasha, A., Balasubramaniam, V., Nagendra, A., Perumal, P., Suthakaran, S. (2009). Synthesis of some substituted benzothiazole derivaties and its biological activities. Int. J. Chem Tech Res.,1, (4), 1224-1231. ISSN: 0974-4290.

Shawali, A. S., Parkanyi, C. (1980). Hydrazidoyl Halides in the Synthesis of Heterocycles. J. Heterocycl. Chem., 17, 833-854. doi: 10.1002/jhet.5570170501.

Siddiqui, N., Rana, A., Khan, S. A., Bhat, M. A., Haque, S. E. (2007). Synthesis of benzothiazole semicarbazones as novel anticonvulsants - The role of hydrophobic domain. Bioorg. Med. Chem. Lett., 17, 4178-4182. doi:10.1016/j.bmcl.2007.05.048.

Sriram D, Yogeeswari P. Madhu K. (2005). Synthesis and in vitro and in vivo antimycobacterial activity of isonicotinoyl hydrazones. Bioorg. Med. Chem. Lett., 15, 4502-4505.

Toledano, Y., Meléndrez Luévano, R., Navarro-Olivarria, M., García-Ramos, J. C., Flores-Alamo, M., Ortiz-Frade, L., Ruiz-Azuara L., Cabrera-Vivas*, B. M. (2014). J. Med. Chem. Comm, 5, (7), 989-996. doi: 10.1039/c4md00075g.

Xu, G., Abad, M. C., Connolly, P. J., Neeper, M. P., Struble, G. T., Springer, B. A., Emanuel, S. L., Pandey, N., Gruninger R. H., Adams, M., Moreno-Mazza, S., Fuentes-Pesquera, A. R., Middleton, S. A. (2008). 4-Amino-6-arylamino-pyrimidine-5-carbaldehyde hydrazones as potent ErbB-2/EGFR dual kinase inhibitors. Bioorg Med. Chem. Lett. 18, 4615–4619. http://doi.org/10.1016/j.bmcl.2008.07.020.

Yoshida, M., Hayakawa, I., Hayashi, N., Agatsuma, T., Oda, Y., Tanzana, F., Iwasaki, S., Koyama, K., Furukawa, H., Kurakata, S., Sugano, Y. (2005). Synthesis and biological evaluation of benzothiazole derivatives as potent antitumor agents. Bioorg. Med. Chem. Lett.,15, 3328-3332. doi.org/10.1016/j.bmcl.2005.05.077.




DOI: http://dx.doi.org/10.23913/ciba.v6i12.67

Enlaces refback

  • No hay ningún enlace refback.